Século XIX

1847 – Fundação da Sociedade Harmonia de Santiago do Cacém, uma das associações culturais mais antigas de Portugal, por Agostinho de Vilhena e seus irmãos

18 de Abril de 1871 – Freguesia de Alvalade é integrada no concelho de Santiago do Cacém por decreto régio

Início do Século XX

1906 – Nas eleições de 1 de Novembro, os republicanos conquistam a Câmara de Santiago do Cacém, reflectindo a crescente influência republicana na região

23 de Agosto de 1914 – Inauguração do Apeadeiro de Alvalade, integrando a Linha do Sul

9 de Abril de 1927 – Abertura do troço da Linha de Sines entre Ermidas-Sado e São Bartolomeu da Serra, incluindo o Apeadeiro de Abela.

1 de Julho de 1929 – Inauguração do Apeadeiro de Cumeadas, expandindo a rede ferroviária

21 de Junho de 1934 – Inauguração oficial da Estação Ferroviária de Santiago do Cacém, com a presença do Ministro das Obras Públicas, Duarte Pacheco.

Segunda Metade do Século XX

1968 – Inauguração do Palácio da Justiça de Santiago do Cacém, marcando um avanço na infra-estrutura judicial da cidade

2 de Janeiro de 1990 – Encerramento dos serviços de passageiros na Linha de Sines, afectando o transporte ferroviário

Século XXI

11 de Julho de 2007 – Celebração do acordo de geminação entre Santiago do Cacém e Santiago de Compostela, fortalecendo os laços culturais e históricos entre as duas cidades

7 de Abril de 2017 – Reinauguração do Moinho da Quintinha após obras de reabilitação, integrando-se na Rota dos Museus de Santiago do Cacém

2023 – A Rota dos Museus de Santiago do Cacém recebe o Prémio Mais Alentejo na categoria “Mais Património”, reconhecendo o esforço na preservação cultural