Período 1855–1940
1855 – Extinção do concelho de Azeitão; Sesimbra mantém-se como concelho independente.
Final do século XIX – Autoridade crescente para pesca e conserva, abertura da Moagem de Sampaio em 1918; crescimento industrial no sector agro alimentar.
1910 – O Castelo de Sesimbra é classificado como Monumento Nacional em 16 de Junho.
1926–1930s – Modernização da pesca, instalação de farol no Forte de São Teodósio em 1895 – crise económica por escassez de sardinha.
15 de Fevereiro de 1941 – O ciclone devastador destrói o molhe, leva à perda de 113 embarcações, mata 4 pessoas e deixa centenas de desalojados, mobilizando forte auxílio comunitário e estatal.
Reconstrução e desenvolvimento (décadas de 1940–1990)
1940 – Construção do porto de abrigo moderno; adopção das traineiras americanas na frota local.
1947 – Fundação do Grupo Desportivo de Sesimbra a partir da fusão de clubes locais; Estádio Vila Amália amplamente remodelado posteriormente.
1985 – Criação da freguesia de Quinta do Conde, que se torna a mais populosa do concelho.
1976 – Fundação da G.R.E.S. Bota, a mais antiga escola de samba de Portugal; seis anos depois, surgem outras escolas como a Trepa no Coqueiro (1978).
Consolidação no século XXI (2000–2025)
2008 – 2013 – Conservação e musealização da Moagem de Sampaio como núcleo museológico, integrando o património rural e a história da produção cerealífera local.
2011 em diante – Projectos de requalificação urbana da Avenida da Liberdade e do Estádio Vila Amália relançados, incluindo estacionamento subterrâneo e terminal de autocarros; projecto retomado em Abril de 2021 com custos estimados entre €5 e 8 milhões.
2016 – Abertura do Museu Marítimo de Sesimbra dentro da Fortaleza de Santiago, com exposições sobre pesca, navegação e artefactos arqueológicos. MegaSamba – Iniciado em 2011 pelo G.R.E.S. Bota, o Festival Internacional de Samba consolida-se como evento de referência cultural, atraindo centenas de participantes e público de todo o mundo.
Eventos actuais e tradições vivas Carnaval de Sesimbra
Um dos carnavais mais populares de Portugal, com seis escolas e dois grupos recreativos participando em desfiles na vila. Festa do Senhor Jesus das Chagas Celebrada todos os anos de 3 a 5 de Maio, com a procissão principal a 4 de Maio — feriado municipal — envolvendo romarias, promessas e tradição marítima.
Eventos desportivos regulares
A Travessia da Baía de Sesimbra (natação), a Corrida de Sesimbra (10 km à beira-mar) e a Regata de Aiolas (embarcação típica) acontecem anualmente em Setembro e Outubro.
Sismo regional
Em 5 de Setembro de 2024, registou-se um sismo de magnitude 3,1 com epicentro a cerca de 30 quilómetros a sul de Sesimbra; sem registo de impacto perceptível na vila.
