1855 – Criação do Distrito de Setúbal, com Grândola integrada, após a reorganização administrativa nacional.

1900 – Início oficial da exploração da Mina de Lousal, a mais importante mina de pirite em Portugal.

1 de Maio de 1912 – Fundação da Sociedade Musical Fraternidade Operária Grandolense (SMFOG).

25 de Abril de 1974 – Revolução dos Cravos; a canção “Grândola, Vila Morena” de José Afonso é transmitida como senha para o início da revolução.

1988 – Fecho oficial da Mina de Lousal, encerrando as actividades mineiras que duraram quase três décadas.

14 de Junho de 1989 – Fundação do “O Grandolense”, uma fusão de três colectividades locais: Sport Clube Grandolense, Clube Desportivo Artístico Grandolense e Clube de Ténis de Grândola.

1996 – Fundação Frédéric Velge inicia o projecto de regeneração da Mina do Lousal, transformando-a num pólo cultural e científico.

25 de Abril de 1999 – Inauguração do Monumento “Grândola, Vila Morena”, celebrando a canção símbolo da Revolução dos Cravos e homenageando José Afonso.

2005 – 1.ª edição da Ultra Maratona Atlântica.

2010 – Restauro da Igreja Matriz de Nossa Senhora da Assunção.

2011 – Inauguração do Museu de Arte Sacra na antiga Ermida de São Sebastião, no centro histórico de Grândola.

2012 – Início da promoção oficial do turismo sustentável, com campanhas para valorizar turismo rural, praias e trilhos pedestres.

2013 – Inauguração do Centro de Artes e Cultura do Lousal.

2016 – Lançamento do projecto “Trilhos da Serra de Grândola”.

2018 – Requalificação da Praia do Carvalhal, com investimento em infraestruturas e acessos.

2023 – Implementação de rotas turísticas digitais, com lançamento de apps e guias interactivos para visitantes explorarem trilhos, praias e património cultural.